Dexter Jackson se presentó a su primera competición en la NPC (National Physique Committee). Fue en el año 1992 y quedó en tercer puesto.
En su primera participación en el campeonato Arnold Classic, Night of Champions y Mr. Olympia en 1999 consiguió los puestos séptimo, tercero y noveno respectivamente.
En el mundillo del culturismo tiene muchos seguidores que le consideran con la mejor masa muscular y definición para su altura que es poca, pues sólo mide 1,68 m.
Dexter ha aparecido en multitud de artículos de culturismo y fitness de prestigiosas revistas, incluyendo la portada de la revista Muscular Development.
Consiguió ganar el el Mr. Olympia 2008 celebrado en Las Vegas (EE.UU.) por delante de Jay Cutler y Phil Healt, segundo y tercer lugar respectivamente y gracias a este campeonato ha conseguido entrar en el "Olimpo" del Culturismo Profesional.
En la actualidad tiene su domicilio en Jacksonville, Florida, en donde nació.
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